Ryan Ratledge a débuté sa carrière dans le ferroviaire en 1994 avec la Burlington Northern Santa Fe Railway Corp. Commençant comme aiguilleur, Ryan a rapidement gravi les échelons et a occupé le poste de surintendant des terminaux à San Bernardino, en Californie. Ryan a rejoint RailAmerica en tant que directeur général du Puget Sound and Pacific Railroad en septembre 2007.

En mars 2008, il a été promu directeur général du chemin de fer de l’Indiana et de l’Ohio (IORY) à Cincinnati, OH, chargé de redresser un chemin de fer qui avait toujours été sous-performant en termes de service à la clientèle, de sécurité et d’efficacité. Ayant accompli cette tâche au début de 2011, on a demandé à Ryan de diriger toute la région du Midwest en tant que vice-président. La région comprenait non seulement l’IORY, mais aussi 8 chemins de fer supplémentaires. Sous la direction de Ryan, la région a réduit d’une année à l’autre le nombre total de blessures à déclarer à FRA, le nombre total de déraillements à déclarer à FRA et les incidents liés aux facteurs humains. Il a également été le meneur de la région pour l’amélioration d’année en année de la satisfaction de la clientèle, de la croissance et du bénéfice d’exploitation.