Gaynor Ryan travaille dans l’industrie ferroviaire depuis 1994 lorsqu’elle s’est jointe au Bangor & Aroostook Railroad en tant que représentante du service à la clientèle. Au cours de sa carrière dans l’industrie ferroviaire, Gaynor a occupé des postes dans les départements Marketing, Technologies de l’information et Ressources humaines. Avant de se joindre au Chemin de Fer du Centre du Maine & du Québec, Gaynor était Vice-Présidente des ressources humaines à la  Montreal, Maine & Atlantic Railway. Chez CMQR, elle est responsable de la rémunération et des avantages sociaux des employés, des relations de travail, des ressources humaines et de l’administration. Gaynor a étudié à l’Université Husson et est titulaire d’un diplôme  en administration des affaires.